El capítulo 88 del Desafío 20 años inicia mostrando a las casas Pibe y Tino, donde los Directores Técnicos llegan con noticias para sus pupilos: deben abandonar la Ciudadela y por esto deciden quiénes serán los capitanes que dejan a cargo de las escuadras.
Carlos El 'Pibe' Valderrama le deja a Santi y a Guajira la tarea de liderar a sus compañeros, mientras que Faustino Asprilla elige a Natalia y Alejo como los nuevos Capitanes. ¿Cómo reaccionan los demás?
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El capítulo continúa y en medio de risas, Natalia y Alejo disfrutan del beneficio dado por el 'Tino' y duermen en su cama, sin embargo, el participante molesta a su compañera y se quita la pantaloneta. ¿Sucede algo más?
Al caer la noche, Francisco decide entrenar, pero es criticado por sus compañeros, en especial Natalia y Alejo, quienes consideran que está muy ansioso y que su plan es llenarlos de miedo para avanzar en la competencia.
Los equipos 'Pibe' y 'Tino' llegan al Box Blanco para vivir la primera prueba del ciclo dorado: el Desafío de Sentencia y Hambre, donde está en juego la comida para los días que restan; no obstante, los exparticipantes sufren.
Después de la intensa competencia, los ganadores deben asignar los Chalecos de Sentencia: una muestra de debilidad hace que una dupla ahora tenga un pie adentro y otro fuera de la Ciudadela.
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