A pesar de tener ciertas afinidades con algunas de sus parejas tanto en edad, como en pensamiento, hubo otras relaciones que dejaron como resultado el divorcio. Muchos hablan del interés que tuvieron ciertas parejas por quedarse con su fortuna, sin embargo, no hay una evidencia real de lo sucedido.
El empresario se caracterizó por estar de fiesta con sus diferentes ‘conejitas’ a las que seleccionaba meticulosamente para poder mostrarlas en diferentes eventos públicos. Sin embargo, varias de sus esposas estaban acompañándolo y no tenían ningún inconveniente.
Los matrimonios llegaron a la vida de Hugh Hefner antes del comienzo de la revista con Mildred Williams, con estuvo 10 años y tuvo dos hijos David y Christie. Luego pasó con Kimberley Conrad, con quien duró 20 años casado y tuvo sus otros dos pequeños, Marston y Cooper. Su último matrimonio llegó en el 2012 cuando decidió dar el sí junto a Crystal Harris, con quien convivió hasta este último año de vida.
El empresario tuvo algunas relaciones extramatrimoniales oficiales que lo llevaron a estar en el ojo de los escándalos debido a los excesos de su vida, aquí están algunas muy recordadas.
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Barbi Benton (1969-1976)
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La actriz y modelo de Playboy tuvo una relación con el empresario por siete años, fue la primera ‘conejita’ en estar con Hefner, en medio de la soltería y el auge de la revista.
Brande Roderick (2000-2001)
Para la modelo no fue fácil tener que enfrentarse a la realidad en la que estaba inmerso Hefner, cuando por el comienzo de Siglo XXI hacía gala de tener siete novias más, a parte de Roderick. Esta pudo haber sido la causa de la finalización de la relación en tan poco tiempo.
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Holly Madison (2001-2008)
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Luego de Roderick vino está mujer que duró siete años con el empresario, paralelamente, el editor de Playboy mantenía una relación con otra de sus conejitas, siendo una de las que presentó como oficial. Al final, ciertos inconvenientes dejaron como resultado que la mujer abandonara la casa en el 2008.
Bridget Marquardt (2002-2009)
Para Hefner siempre era muy importante estar acompañado, por eso, además de tener a sus otras dos conejitas, el empresario decidió entablar una nueva relación oficial con Bridget, quien fuera la única del trío que estuvo un año más con el editor de Playboy.
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Kendra Wilkinson (2004-2008)
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Una de las más recordadas ‘conejitas’ por los espectadores, gracias al show “Girls of the Playboy Mansion” donde se mostró junto a otras dos mujeres pasando tiempo con el fundador de la revista y con quien convivió más o menos por cuatro años.
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