El capítulo 89 del Desafío 20 años inicia mostrando a Santi conversar con Camila sobre lo que podría pasar en la prueba y a quién le asignarían el chaleco si resultan ganadores. El modelo paisa desea enfrentarse a Sensei y a Darlyn, ya que sintió que volvió "agrandada". ¿Qué le responde su compañera?

Después, Jerry cuenta la razón por la que él mismo se puso su nombre, pues a los cinco años fue quien decidió cómo llamarse y se inspiró en un dibujo animado.
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El capítulo continúa y los dos equipos llegan al Box Azul a cumplir con el Desafío de Sentencia y Bienestar en una intensa prueba. ¡Definición de infarto!
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Después llega el momento crucial del capítulo: Al tener que tomar la decisión con respecto a los portadores del chaleco en este Ciclo Dorado del Desafío y teniendo en cuenta que dos de sus duplas ya deberán ir al Box Negro, los integrantes del equipo Pibe analizan qué sería lo mejor para ellos y así asegurar seguir completos para las siguientes pruebas.

En este debate, Alejo y Luisa y son los elegidos y la excusa que Jerry debe decir en la casa de los rivales es por su "rendimiento" en el Box.

Después de ser sentenciado, Alejo les cuenta a sus compañeros del Desafío el motivo que lo alejó definitivamente de este deporte, puesto que se sentía con el corazón roto y sin una motivación.

El capítulo finaliza con

Jerry y Karoline contando cómo se conocieron antes de estar juntos en el Desafío, pues su estrecha relación es bastante evidente para sus compañeros.

El exparticipante menciona una historia de vida sobre cuando tuvo una fuerte quiebra que vivió y por lo cual se había desaparecido hasta de las redes sociales, y cómo fue volverse a hablar después de este hecho.

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